吴鹭山生于一九一一年，夏承焘生于一九〇〇年，两人年纪相差十一岁。他们相识于一九三二年，恰是风华正茂。梅冷生素推崇吴鹭山，夏承焘自杭返里，特为介绍：“二君可契金兰。”吴鹭山自然也早闻夏承焘之名了，四十年后回忆他们初次见面：“握手之顷，觉温雅照人，诚所谓珠玉在瓦石间也。遂尔定交。”那一天是一月廿七日，夏承焘在日记中写道：“遇乐清吴天五君，才廿二三岁。冷生甚称许之。午后过其家，看收藏名画甚精，啖雁山蕃茹枣甚美。”寥寥数言，已然有默契在了。后来还曾自比与吴鹭山的交情为李白杜甫：“君不为杜陵可听便，吾则决为青莲学士矣。”李杜年龄亦相差十一岁。
胡兰成化名张嘉仪潜沉在温州的时候，夏吴二人因刘景晨之介认识了胡兰成。在《今生今世》中，胡回忆在刘景晨家看到弘一的字，想起马一浮的书法，就拿弘一与马一浮的交契，来比吴鹭山与夏承焘；离温后在杭州见到夏承焘，谈起吴鹭山，又说他们的交情可比元稹与白居易。
不管是李杜、元白，还是弘一与马一浮，以这几对大名鼎鼎的人物来比喻，可见吴鹭山与夏承焘交谊之深、性情之近，但更多的是学术上的投契。