此刻江南水乡正是清寒冷寂的季节。想折梅寄给远方的心上人，可叹路途迢遥，落满夜雪，无法寄达这思念之情。端起碧绿酒杯时禁不住潸然泪下，悄然相对那面前默默无语的梅花，难以忘怀往日相伴相知的情景。永远记得当年两人曾经携手走过的地方，仿佛西湖边千万树盛开的梅花，映照着湖面上寒冷的碧水，那么清冷，那么令人惆怅。可惜如今梅花又片片在寒风中吹尽凋落。哦，我心中的梅花女神，不知何时才能再见到你旧时的容颜。
显然，姜白石触景生情，怀念心中那梅花一样美丽的恋人。
“旧时月色，算几番照我，梅边吹笛。唤起玉人，不管清寒与攀摘。”劈头一句“旧时月色，算几番照我”，读后即感到有一束月白色的寒光穿越无数时光的记忆，自高空射落下来，笼罩了人的身心，幽寒凄怆。而一句“梅边吹笛”唤起我们多少浪漫的诗性记忆，想起了山阳闻笛的魏晋风流往事，想起了“杏花疏影里，吹笛到天明”的美妙意境，甚至还想起了那位桃花岛上对潮吹笛的黄药师。“唤起玉人，不管清寒与攀摘。”月色下，笛声中，一位玉人轻轻摘下梅花，境界何其清空幽雅！
明月梅花之时，江国正寂寂。白石手持一枝梅花，却无从像当年陆凯那样寄赠远方的恋人，只为路遥雪积。他只得对酒暗泣，望着那一树梅花遥忆当年。“长记曾携手处，千树压、西湖寒碧。又片片吹尽也，几时见得。”“长忆曾携手处”一句打开了岁月闸门，当年与情人携手同游梅林的情景一一都到眼前来。千树梅花，无尽繁英，映照在寒碧的西湖水面之上。这一片繁梅亦如邓尉山的“香雪海”。词境在幽冷清空之中竟生出一派明艳热烈的景象。然而，白石的内心激情又节制地沉落下去：“又片片吹尽也，几时见得。”词笔顿时跌落，一片梅花凋落飘零的肃杀景象。“几时见得”当是一语双关，梅花落了何时才能再开？恋人分别已久何时才能重逢？