偏偏这时，董昭又立下大功，眼看就要受到重用，于是袁绍身边那些小人，不停地在袁绍身边说董昭坏话。没本事的人自己不成事，却总是嫉恨那些有本事的人。袁绍本就生性多疑，开始还不信，听得多了也就信了，派人来魏郡缉捕董昭。
董昭事前听到风声，只好收拾包袱，逃离魏郡。离开袁绍，董昭也不知去何处安身，思来想去，董昭决定去长安。毕竟皇帝在那朝廷也在那。但这时天下群雄混战，路上盗匪横行并不太平。
拦路的不仅有盗匪，也有军阀。在去长安的路上，董昭路过河内郡，被割据此地的军阀张扬扣下。张扬与吕布既是同乡也是好友，只要看看吕布的德行，就知道张扬的为人，不论董昭如何足智多谋、巧舌善辩也没用了，因为人家根本不听，秀才遇见兵有理说不清。
张扬正巧缺一个军师，董昭就这么成了张扬的军师，董昭虽不情愿，但为保全性命只好勉强答应。
兖州牧曹操曾派人到张扬处接洽，想借道派人去长安朝觐，但却被张扬一口回绝，幸好董昭在旁，董昭劝张扬：“现在袁绍、曹操虽然亲如一家，但这种情况势必不会长久，曹操势力虽弱，但此人乃当世英雄，日后定能成就一番霸业。将军不如趁此时与之结交，如今他既然有求于您，将军不如卖个顺水人情给他，事成后，曹操必定会记住您的好处，借道给曹操，对您并无损失，何乐而不为！”张扬一听也是，也就同意了，放曹操的使者西去。